Electrochemical Etherification of Alcohols

Sammanfattning

Alkoholer som råvarukemikalier är högst tillgängliga har en mängd användningsområden, där funktionalisering av hydroxylgruppen i form av skyddsgrupper i ett sent syntesskede är av särskilt intresse inom läkemedelsindutrin. Det här examensarbetet utforskar hur elektrosyntes kan användas som ett verktyg för att syntetisera steriskt hindrade etrar från alkoholer under milda reaktionsförhållanden. Själva projektet bestod av två delar: först så utfördes en optimering av öretringen av en alifatisk alkohol. Den önskade produkten erhölls i 83% produktutbyte genom att använda ett överskott av en dialkylsulfid som agerar alkyldonator. Detta under en kort reaktionstid om två timmar i atmosfäriska förhållanden. Transformationens generalitet utvärderades sedan och den elektrokeimiska företringen av alifatiska alkoholer visade sig tolerarade ett flertal olika funktionella grupper, däribland alkaner, dubbelbindingar, bromider och pyridiner, som erhöll tillfredställande produktutbyten. Även andra O-nukleofiler som karboxylsyror visar på lovande resultat, vilket tyder på att detta protokoll kan tillämpas på ett flertal funktionella grupper.